Loving Highsmith oferece-nos um olhar único à vida da celebrada autora norte-americana Patricia Highsmith, com base nos seus diários e apontamentos, assim como depoimentos intimistas das suas amantes, amigos e família. Com ênfase na sua procura pelo amor e na sua perturbada identidade, o filme desvela uma nova luz sobre a sua vida e obra. A grande parte das novelas de Highsmith foram adaptadas ao cinema, mais notavelmente Strangers on a Train e The Talented Mr. Ripley. Carol, uma novela parcialmente autobiográfica, foi a primeira narrativa lésbica com final feliz na América dos anos 50. Mas Highsmith viu-se forçada a levar uma vida dupla, ocultando a sua vibrante vida amorosa do público e família. Apenas nos seus escritos íntimos é que refletiu sobre esse “tema omnipresente”. Excertos destes escritos são narrados por Gwendoline Christie, intercalados com material de arquivo da autora e das suas adaptações cinematográficas, resultando num vívido e comovente retrato de uma das mais fascinantes escritoras do século XX.